Durant la période Sengoku, une époque de guerres et de soulèvements constants, Tondabayashi était une ville religieusement autonome avec des murs en terre et des douves centrées autour de la branche du temple Koshoji de la secte Ikko. La ville s'appelait à l'origine Rokusuji Nanacho, et des portes Kido étaient installées à quatre endroits autour du périmètre, à environ 400 mètres d'est en ouest et 350 mètres du nord au sud, et les portes étaient fermées la nuit pour maintenir l'ordre public. Aujourd'hui, les parties du passé soigneusement organisées restent presque exactement telles qu'elles étaient, et les vestiges partiellement conservés des murs en terre et des douves de garde nous rappellent un passé lointain. Jonomon-suji, qui s'étend du nord au sud à travers le centre de la ville, compte actuellement environ 600 maisons de ville, dont environ 250 restent des maisons traditionnelles, ce qui lui confère un sentiment d'histoire et de style. La « Vieille résidence familiale Sugiyama », qui se trouve au sud-ouest de la ville, est un bien culturel important désigné au niveau national, et la « Résidence familiale Nakamura » est un bien culturel matériel désigné par la préfecture. L'ensemble de la zone est désigné comme district de préservation d'importance nationale pour des groupes de bâtiments traditionnels.